Syntéza QUPIC (PB-22)

[William D.]

1-Pentylindol.

1. K míchanému roztoku 100 g indolu ve 200 ml DMSO bylo přidáno 200 g drceného KOH.
2. Po přidání 260 g 1-bromopentanu následovalo míchání při pokojové teplotě po dobu 1,5 h.
3. Reakce byla uhašena vodou a produkt byl extrahován 3 dávkami dichlormethanu.
4. Organická vrstva byla vysušena (MgSO4) a zkoncentrována ve vakuu.
5. Destilací při 200 *C pod 19 in Hg bylo získáno 163 g (98 %) 1-pentylindolu jako zelený olej.

1-pentyl-(1H-indol)-3-karbonylchlorid.

1. K roztoku 1-pentylindolu (100 g) v 1,1,2,2-tetrachlorethanu (1000 ml) při 0 *C byl za míchání přidán oxalylchlorid (52 ml).
2. Směs se nechala zahřát na pokojovou teplotu po dobu 1 h a poté se zahřívala na 120 *C po dobu 2 h.

QUPIC (8-chinolinyl ester kyseliny 1-pentyl-1H-indol-3-karboxylové).

1. Roztok 1-pentyl-(1H-indol)-3-karbonylchloridu byl ochlazen na pokojovou teplotu a poté přidán k 8-chinolinolu (88 g) v pyridinu (200 ml) při 0*C.
2. Směs byla míchána při pokojové teplotě po dobu 20 min.
3. K této směsi byl přidán ethylacetát, který byl promyt 1M KOH.
4. Organická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu.
5. Získaný produkt byl rekrystalizován z hexanu/ethylacetátu za vzniku QUPIC (68 g) jako bílé pevné látky.

 

[Majestic666]

Může 1-naftol nahradit chinolin ?

 

[soebunies]

1-naftol je někdy v reakcích alternativou chinolinu.
V reakci tedy můžete místo chinolinu použít 1-naftol.
Mějte však na paměti, že ne vždy se jedná o 100% stejnou náhradu. Záleží také na tom, co s ním děláte. Výsledky se mohou lišit.

 

[HerrHaber]

Jsem si poněkud nejistý, ale z nesčetného čtení Tihkala se mi zafixovalo, že indol bude reagovat na C3 za vzniku indol-glyoxylchloridu, který je o jeden karbonyl delší, než jak je znázorněno na schématu.

 

[William D.]

 

[HerrHaber]

Chápu, že dochází k nějakému přeskupení, takže skončit graminem je možné, stejně jako reakce dvou indolů, protože oxalylchlorid je bifunkční.