Küsimus alfa-metüültrüptamiini sünteesi kohta, kasutades trüptofaani

[bigdigrandy]

Mul on idee võimalikust aMT sünteesiteest, kasutades lähteainena trüptofaani.
Ma olen otsinud sellist sünteesi selles foorumis, kuid ma ei ole midagi leidnud, nii et kui selline küsimus on juba olemas, siis vabandan väga.

Süntees, mille ma välja mõtlesin, algab trüptofaani karboksüülrühma redutseerimisega LAH abil, et saada hüdroksürühm ja seejärel vesinikjodiidi kasutamisega punase fosfori juuresolekul, et eemaldada hüdroksürühm ja muuta see trüptamiini jodiidiks.

Triptamiini jodiidi redutseeritakse nüüd liitiumalumiiniumhüdriidi abil, et saada lõpptoode aMT

Minu küsimus on nüüd, kas see süntees teoreetiliselt toimiks ja milline oleks ideaalne lahusti, milles seda sünteesi teostada?
Kui see süntees toimib, võiks aMT valmistada kergesti kättesaadavate ja mittekahtlaste rekursiivsete ainetega, mida saaks valmistada minimaalsete seadmete ja teadmistega.
Oleks tore, kui keegi saaks mind aidata, sest minu keemiaoskused ei ole väga head ja ma ei usalda endal proovida seda ilma kellegi käest küsimata, kas see üldse toimiks.

 

[HerrHaber]

Noh, teie plaanis on mitmeid nõrku kohti, kuid hei, õnnitlused sellise julge sünteetilise teekonna plaani eest. Kõigepealt soovitan lahkelt kasutada Red-Al (pikk nimi, mida peaksite ise üle vaatama), see on palju vähem pürofoorsem, nii et seda on ohutum käsitleda. Teine asi on see, et teil on vaja Trp-i metüülestrit ja mul on mõned varasemad tööd tehtud, mis tähendab, et ma võin teile pakkuda mugavat meetodit selle valmistamiseks, mis koos LAH või Red-Aliga võimaldaks hüdroksümetüülanaloogi. Mis puutub punasesse P/HI-sse, siis eeldan, et see taandub AMT-le, kui teil on õnne (idk, kas see toimib primaarsete alkoholide puhul sarnaselt sekundaarsete alkoholide puhul, nii et peate kontrollima). Ma olen üsna kindel, et on olemas mugavamad joodimismeetodid ja jood on piisavalt hea lahkuv rühm, et te peate ainult panema seda koos molekuliga, et ta oleks pigem Trp kui Trp. Teine asi, mida tuleb arvestada, on see, et trüptamiini keemia on üsna tüütu ja alati pettumust tekitav, isegi kui õnneks vaid pisut.

 

[mrfuszy]

Reduction of the carboxyl group of tryptophan with LAH

This step is plausible; LAH can reduce carboxylic acids to primary alcohols, but it’s not a beginner-friendly reagent. It’s highly reactive with water and air, requiring anhydrous conditions and careful handling. Diethyl ether or tetrahydrofuran (THF) are typical solvents for this step. However, you might want to consider borane (BH3) as a milder alternative.

Conversion of the alcohol to iodide with HI and red phosphorus

Using HI and red phosphorus (RP) is a classic method for such conversions, but it’s risky and impractical for most non-lab setups. Both HI and RP are highly controlled substances in many places due to their association with illegal activities. A safer and more modern alternative would involve converting the alcohol to a tosylate (using tosyl chloride) and then substituting the tosyl group with iodide using sodium iodide (a Finkelstein reaction). This method avoids hazardous and suspicious reagents.

Reduction of tryptamine iodide to aMT

LAH can reduce the iodide to the final product, but again, this step might not be the most straightforward. Catalytic hydrogenation using palladium on carbon (Pd/C) with hydrogen gas would be a more efficient and selective method, though it requires access to hydrogen gas.