synthèse du mandelonitrile

[Jack]

Si je fais réagir du 2 bromo 2 phénylacétonitrile avec de l'hydroxyde de sodium dans du DMSO, obtiendrai-je du mandelonitrile par substitution nucléophile ?

 

[William D.]

Nous obtiendrons de l'acide mandélique. Pourquoi avez-vous besoin de mandelonitrile ?

 

[Jack]

Le mandelonitrile réagit avec le benzène dans une réaction artisanale de Friedel catalysée par l'acide sulfurique pour former du diphénylacétonitrile, Il s'agit d'une hydroxyalkylation.

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Je préfère utiliser un catalyseur facilement disponible comme l'acide sulfurique plutôt que le trichlorure d'aluminium.

 

[William D.]

Seuls les achats de mandelonitrile ou les synthèses à partir de benzaldéhyde sont autorisés. Cette voie a été conçue pour contourner la réaction de bromation.

 

[Jack]

Pour la synthèse du diphénylacétonitrile, le trichlorure d'aluminium anhydre peut-il être remplacé par le trichlorure de fer anhydre lors de la réaction de l'alpha bromo phénylacétonitrile avec le benzène.

 

[William D.]

Vous pouvez essayer d'utiliser différents acides de Lewis, l'essentiel étant qu'ils soient anhydres.