Contaminazione iminica della triptamina dalla decarbossilazione del triptofano con l'uso di acetone per l'estrazione

[PunchPacket]

In molte delle procedure di chimica amatoriale che ho letto online sulla decarbossilazione del triptofano, l'acetone viene utilizzato come solvente di estrazione, a volte anche come catalizzatore per la decarbossilazione stessa. I chetoni e le aldeidi formano facilmente imine con le ammine primarie, nel nostro contesto "n-isopropilidene-triptamina", e questa contaminazione è accelerata quando si esegue un'estrazione acido/base, poiché l'aggiunta di qualsiasi acido catalizza la reazione ammina-imina.

Ritengo che l'acetone venga utilizzato per la sua facilità di ottenimento, tuttavia è un modo semplice per contenere il prodotto finale. Il cloroformio e il DCM possono essere utilizzati ma non sono molto adatti all'OTC; sicuramente ci sono solventi più facili da ottenere, ma dovrei fare ulteriori ricerche al riguardo.

Qualcuno sarebbe in grado di fare luce sui sostituti dei solventi e se i chetoni utilizzati durante la decarbossilazione/estrazione rappresentano un problema per la purezza del prodotto finale desiderato?

 

[William D.]

Scrivete un metodo completo e noi cercheremo di aiutarvi.

 

[PunchPacket]

Mi ci è voluto un po' per sistemare l'editor del forum. Ho creato l'immagine qui sotto come esempio e ho linkato una rivista che si riferisce a ciò che sto cercando di evidenziare.

I chetoni utilizzati potrebbero influenzare il risultato del prodotto finale reagendo e formando questi prodotti collaterali delle immine?

https://www.dea.gov/sites/default/files/pr/microgram-journals/2011/mj8-1_29-35.pdf

 

[woohoo]

Se si passa al dmt attraverso la riduzione, si dovrebbe ottenere il MIPT, ma la frazione sarà molto bassa.
È ovvio che qualsiasi chetone reagisce in questo modo anche in piccole quantità.

 

[William D.]

Penso che questo sia possibile solo a temperatura ambiente e con una lunga miscelazione del prodotto con acetone. Se la miscela nel congelatore e dopo viene filtrata attraverso il vuoto, tali impurità sono ridotte al minimo.

 

[Hailstorm]

OP, è sufficiente mettere delicatamente in microonde il triptofano nel carvone ed eseguire un'estrazione A/B. C'è un articolo dettagliato su DMT Nexus.
Le imine subiscono un'idrolisi in acido acquoso.