Synteza QUPIC (PB-22)

[William D.]

1-Pentylindol.

1. Do mieszanego roztworu 100 g indolu w 200 ml DMSO dodano 200 g rozdrobnionego KOH.
2. Następnie dodano 260 g 1-bromopentanu i mieszano w temperaturze otoczenia przez 1,5 godziny.
3. Reakcję schłodzono wodą, a produkt ekstrahowano 3 porcjami dichlorometanu.
4. Warstwę organiczną wysuszono (MgSO4) i zatężono w próżni.
5. Destylacja w 200 *C pod 19 in.Hg dała 163 g (98%) 1-pentylindolu w postaci zielonego oleju.

Chlorek 1-pentylo-(1H-indolo)-3-karbonylu.

1. Do roztworu 1-pentylindolu (100 g) w 1,1,2,2-tetrachloroetanie (1000 ml) w temperaturze 0 *C dodano chlorek oksalilu (52 ml) mieszając.
2. Mieszaninę pozostawiono do ogrzania do temperatury pokojowej w ciągu 1 godziny, a następnie ogrzewano do 120 *C przez 2 godziny.

QUPIC (ester 8-chinolinylowy kwasu 1-pentylo-1H-indolo-3-karboksylowego).

1. Roztwór chlorku 1-pentylo-(1H-indolo)-3-karbonylu schłodzono do temperatury pokojowej, a następnie dodano do 8-chinolinolu (88 g) w pirydynie (200 ml) w temperaturze 0*C.
2. Mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 20 min.
3. Do mieszaniny dodano octan etylu, który przemyto 1M KOH.
4. Warstwę organiczną wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik usunięto pod próżnią.
5. Otrzymany produkt rekrystalizowano z heksanu/octanu etylu otrzymując QUPIC (68 g) jako białą substancję stałą.

 

[Majestic666]

Czy 1-naftol może zastąpić chinolinę?

 

[soebunies]

1-naftol jest alternatywą dla chinoliny czasami w reakcjach.
Można więc użyć 1-naftolu zamiast chinoliny w reakcji.
Należy jednak pamiętać, że nie zawsze jest to w 100% taki sam zamiennik. Zależy to również od tego, co się z nim robi. Wyniki mogą być różne.

 

[HerrHaber]

Jestem nieco niepewny, ale czytając Tihkal przy niezliczonych okazjach, utkwiło mi w głowie, że indol będzie reagował na C3, tworząc chlorek indolowo-glioksylowy, który jest o jeden karbonyl dłuższy niż to, co pokazano na schemacie.

 

[William D.]

 

[HerrHaber]

Rozumiem, że dochodzi do pewnego rodzaju przegrupowania, więc możliwe jest otrzymanie graminy, a także reakcja dwóch indoli, ponieważ chlorek oksalilu jest dwufunkcyjny.