Triptofan kullanarak alfa-metiltriptamin sentezi hakkında soru

[bigdigrandy]

Başlangıç malzemesi olarak triptofan kullanarak aMT'nin olası bir Sentez yolu hakkında bir Fikrim var.
Bu forumda bunun gibi bir sentez aradım, ancak hiçbir şey bulamadım, bu yüzden böyle bir soru zaten varsa çok üzgünüm.

Düşündüğüm sentez, bir hidroksi grubu elde etmek için triptofanın karboksil grubunun LAH kullanılarak indirgenmesiyle başlıyor ve daha sonra hidroksi grubunu çıkarmak ve triptamin iyodüre dönüştürmek için kırmızı fosfor varlığında hidrojen iyodür kullanıyor.

Triptamin iyodür şimdi nihai ürün aMT'yi vermek üzere Lityumalüminyumhidrit ile indirgenecektir.

Şimdi sorum, bu sentezin teorik olarak işe yarayıp yaramayacağı ve bu sentezi gerçekleştirmek için ideal çözücünün ne olacağı?
Eğer bu sentez işe yararsa, aMT kolaylıkla bulunabilen ve şüpheli olmayan, minimum ekipman ve bilgi ile yapılabilecek bir malzeme ile yapılabilir.
Birisi bana yardım edebilirse harika olur, çünkü kimya becerilerim gerçekten iyi değil ve birisine işe yarayıp yaramayacağını sormadan bunu denemek için kendime güvenmiyorum.

 

[HerrHaber]

Planınızda birkaç zayıf nokta var ama böylesine cesur bir sentetik yol planı için tebrikler. Öncelikle Kırmızı-Al kullanmanızı tavsiye ederim (uzun ismi var, kendiniz kontrol etmelisiniz) çok daha az piroforiktir, bu yüzden kullanımı daha güvenlidir. İkinci olarak, Trp'nin metil esterine ihtiyacınız olacak ve daha önce yaptığım bazı çalışmalar var, yani size bunu hazırlamak için uygun bir yöntem sağlayabilirim, bu LAH veya Red-Al ile hidroksimetil analogunu sağlayacaktır. Kırmızı P/HI'ye gelince, eğer şanslıysanız AMT'ye indirgenmesini beklerim (bunun birincil alkoller için ikincil alkollerle benzer şekilde çalışıp çalışmadığını bilmiyorum, bu yüzden kontrol etmeniz gerekir). Daha uygun iyotlama yöntemleri olduğundan oldukça eminim ve İyot, sadece Trp'den ziyade üzerinde olmayı tercih edeceği bir molekülle bir araya getirmeniz gereken yeterince iyi bir ayrılma grubudur. Dikkate alınması gereken bir diğer husus da triptamin kimyasının oldukça sıkıcı ve şans eseri birazcık da olsa her zaman sinir bozucu olduğudur.

 

[mrfuszy]

Reduction of the carboxyl group of tryptophan with LAH

This step is plausible; LAH can reduce carboxylic acids to primary alcohols, but it’s not a beginner-friendly reagent. It’s highly reactive with water and air, requiring anhydrous conditions and careful handling. Diethyl ether or tetrahydrofuran (THF) are typical solvents for this step. However, you might want to consider borane (BH3) as a milder alternative.

Conversion of the alcohol to iodide with HI and red phosphorus

Using HI and red phosphorus (RP) is a classic method for such conversions, but it’s risky and impractical for most non-lab setups. Both HI and RP are highly controlled substances in many places due to their association with illegal activities. A safer and more modern alternative would involve converting the alcohol to a tosylate (using tosyl chloride) and then substituting the tosyl group with iodide using sodium iodide (a Finkelstein reaction). This method avoids hazardous and suspicious reagents.

Reduction of tryptamine iodide to aMT

LAH can reduce the iodide to the final product, but again, this step might not be the most straightforward. Catalytic hydrogenation using palladium on carbon (Pd/C) with hydrogen gas would be a more efficient and selective method, though it requires access to hydrogen gas.